2.It viene utilizzato principalmente per la preparazione di aromi, come mandorle, ciliegie,pesche, noci, ecc., la quantità è fino a 40%. Come agente aromatizzante sciroppo di ciliegia in scatola, l’aggiunta di quantità è di zucchero 3mL / kg.
3. Farmaceutico, colorante, intermedi di spezie. Per la produzione di ossigeno a base di benzene formaldeide, acido laurico, aldeide laurica, malachite, benzil benzoato, benzil anilina e benzilidene acetone ecc.. Utilizzato per sintonizzare il sapore di sapone, essenza commestibile, ecc.
4., Come la testa dell’aroma speciale, è formula usata della traccia per fragranza, quali lilla, bianco, viola, gelsomino, acacia, girasole, prugna dolce, fiore d’arancio, budino ecc. del tofu.. Inoltre è usato nel sapone. Inoltre può essere usato come spezie commestibili per mandorle, crema di cocco, bacche, ciliegie, albicocche, pesche, prugne, noci e baccello di vaniglia, sapore piccante. Vino con sapori come rum, brandy, ecc.
5. La benzaldeide è un intermedio di resistenza agli erbicidi, regolatore di crescita delle piante e anti-ammina.
6. Utilizzato come reagente per la determinazione di ozono, fenolo, alcaloide e metilene., Utilizzato nella preparazione di spezie.
Produzione
La benzaldeide può essere preparata in vari modi.
- Ottenuto da oli essenziali naturali per frazionamento.
- Ossidazione dell’ozono e reazione di riduzione della tiourea dell’olio di cannella naturale (contenente costituente cinnamaldeide pari o superiore all ‘ 80%)
- Ossidazione catalitica del toluene
- Idrolizzare il diclorometano in condizioni alcaline.,
reazioni
La benzaldeide può essere lentamente ossidata in acido benzoico nell’aria, quindi viene spesso aggiunta una piccola quantità di idrochinone per prevenirne l’ossidazione.
Non c’è atomo α-H nella molecola di benzaldeide., Disproportionation reazione(Cannizarro di reazione può verificarsi sotto l’azione di alcali concentrati:
Riscaldamento benzaldeide in presenza di catalizzatore di ioni cianuro, si verificherà bimolecolare condensazione:
Proprietà Chimiche
Benzaldeide è un gas incolore a giallo, liquido oleoso con un odore di mandorle amare. La benzaldeide è disponibile in commercio in due gradi: (i) benzaldeide pura e (ii) e benzaldeide a doppia distillazione. Quest’ultimo ha applicazioni nei settori farmaceutico, dei profumi e dell’industria fl avor., La benzaldeide può contenere tracce di cloro, acqua, acido benzoico, cloruro di benzile, alcool benzilico e/o nitrobenzene. La benzaldeide si accende relativamente facilmente a contatto con superfici calde. Questo è stato attribuito alla proprietà della temperatura di autoaccensione molto bassa. La benzaldeide inoltre subisce l’autossidazione in aria ed è suscettibile di auto-calore. La benzaldeide esiste in natura, che si verifica in forme combinate e non combinate in molte piante. La benzaldeide è anche il principale costituente degli oli essenziali ottenuti premendo i chicchi di pesche, ciliegie, albicocche e altri frutti., La benzaldeide viene rilasciata nell’ambiente nelle emissioni dei processi di combustione, come motori a benzina e diesel, inceneritori e combustione del legno. Si forma nell’atmosfera attraverso l’ossidazione fotochimica del toluene e di altri idrocarburi aromatici. La benzaldeide è corrosiva per ghisa grigia e duttile (soluzione al 10%) e tutte le concentrazioni di piombo. Tuttavia, la benzaldeide pura non è corrosiva per la ghisa., La benzaldeide non attacca la maggior parte dei metalli comuni, come acciai inossidabili, alluminio, bronzo di alluminio, nichel e leghe a base di nichel, bronzo, ottone navale, tantalio, titanio e zirconio. Sulla decomposizione, la benzaldeide rilascia l’acido perossibenzoico e l’acido benzoico La benzaldeide è utilizzata in profumi, saponi, alimenti, bevande e altri prodotti; come solvente per oli, resine, alcuni eteri di cellulosa, acetato di cellulosa e nitrato di cellulosa. Gli usi della benzaldeide nelle industrie sono estesi.,nhibitor e tintura ausiliario, nell’industria galvanica, e nella produzione di prodotti chimici per l’agricoltura
Occorrenza
Presente come cianurico glucoside (l’amigdalina) di mandorla amara, di pesca, di albicocca e di altri Prunusspecies; l’amigdalina è presente anche in varie parti dei seguenti impianti: sambuco (Sambucus nigra), di chrisophillum arlen, Anacyclusofficinarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia brasiliensis, Lacuma deliciosa, Lacuma multiflora e altri; libero benzaldeide è stato segnalato trovato in diversi oli essenziali: giacinto, la citronella, il giaggiolo, cannella, sassafras, ladano andpatchouli., Segnalato trovato in marmellata di fragole, porro (crudo) (Allium porrum L.), pane croccante, Camembert,Gruyere de Comte, formaggi provolone, tè nero, prugna salata e in salamoia, trassi cotto, birra Bantu, salvia rossa (Texas sage) (S. coccinea Juss. EsMurr.), arrack, capesante ,susina di maiale (Spondias mombins L.), chekur (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga ) e altre fonti naturali.,
Usi
La benzaldeide è usata come intermedio nella produzione di sostanze chimiche aromatizzanti, come cinnamaldeide,cinnamalalcol e amil – ed esilcinnamaldeide per profumo,sapone e sapore alimentare; penicillina sintetica, ampicillina ed efedrina; e come materiale araw per l’erbicida Vendicare. Si verifica in natura nei semi di mandorle,albicocche, ciliegie e pesche. Si verifica quantità intrace in olio di mais.
Utilizza
Produzione di coloranti, profumeria, acidi cinnamici e mandelici, come solvente; in aromi.,
Usi
La benzaldeide è un agente aromatizzante che è liquido e incolore e ha un odore simile alla mandorla. ha un sapore caldo (bruciante). viene ossidato ad acido benzoico quando esposto all’aria e si deteriora sotto la luce. è miscibile in oli volatili, oli fissi, etere e alcool; è scarsamente solubile in acqua. si ottiene per sintesi chimica e per presenza naturale in oli di mandorla amara, pesca e nocciolo di albicocca. è anche chiamato aldeide benzoica.
Definizione
Ayellow olio biologico con una distinta almondlikeodor., Benzenecarbaldehyde undergoesthe reazioni caratteristica di aldehydesand possono essere sintetizzati nel laboratoryby i normali metodi di aldeide sintesi.È usato come condimento dell’alimento e in themanufacture di coloranti e antibiotici, andcan essere facilmente prodotto a partire dal chlorinationof methylbenzene e il subsequenthydrolysis di (dichloromethyl)benzene:C6H5CH3 + Cl2 →C6H5CHCl2C6H5CHCl2 + 2H2O →C6H5CH(OH)2+ 2HClC6H5CH(OH)2 →C6H5CHO + H2O.,
Preparazione
La benzaldeide viene preparata per idrolisi del cloruro benzale, ad esempio, in mezzi acidi in presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico o in mezzi alcalini con carbonato di sodio acquoso. Parte della benzaldeide disponibile in commercio proviene da un processo tecnico per il fenolo. In questo processo, la benzaldeide è un sottoprodotto nell’ossidazione, in aria, del toluene in acido benzoico.,aldehyde NO2·C6H4CHO, white solid, mp 58 °C; (10) with concentrated H2SO4 yields metabenzaldehyde sulfonic acid C6H4CHO (SO3H)2, (11) with anhydrous sodium acetate and acetic anhydride at 180 °C, yielding sodium benzoate C6H5CHOONa (12) with sodium hydrogen sulfite, forming benzaldehyde sodium bisulfite C6H5CHOHSO3Na, a white solid, from which benzaldehyde is readily recoverable by treatment with sodium carbonate solution; (13) with acetaldehyde made slightly alkaline with NaOH, yielding cinnamic aldehyde C6H5CH:CHCHO, (14) with phosphorus pentachloride, yielding benzylidine chloride C6H5CHCl2.,
Aroma valori di soglia
Rilevamento: 100 ppb a 4.6 ppm; Riconoscimento: 330 ppb a 4.1 ppm.
Gusto valori di soglia
caratteristiche di Gusto a 50 ppm: dolce, grassa, mandorla, ciliegia, nocciola e woody
Sintesi di Riferimento(s)
Chimica e Farmaceutica Bollettino, 12, p. 403, 1964
Journal of Organic Chemistry, 58, p. 4732, 1993 DOI: 10.1021/jo00069a043
Sintetico di Comunicazione, 16, p. 43, 1986 DOI: 10.1080/00397918608057686
Descrizione Generale
Un chiaro incolore a liquido giallo con un odore di mandorla amara. Punto di infiammabilità vicino a 145 ° F., Più denso dell’acqua e insolubile in acqua. Quindi affonda in acqua. I vapori sono più pesanti dell’aria. Il pericolo principale è per l’ambiente. Occorre adottare misure immediate per limitare la diffusione nell’ambiente. Penetra facilmente nel terreno per contaminare le acque sotterranee e le vie d’acqua vicine. Utilizzato nella produzione di aromi e profumi.
Aria & Reazioni dell’acqua
Si ossida nell’aria per formare acido benzoico, che è moderatamente tossico per ingestione. Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Un liquido combustibile non tossico reagisce con reagenti ossidanti., La benzaldeide deve essere ricoperta con un gas inerte in ogni momento poiché la benzaldeide viene ossidata facilmente per via aerea in acido benzoico . A contatto con acidi o basi forti La benzaldeide subirà una reazione di condensazione esotermica . È stata osservata una reazione violenta a contatto con perossiacidi (acido perossiformico) . Un’esplosione si è verificata quando pirrolidina, benzaldeide e acido propionico sono stati riscaldati per formare porfirine.
Pericolo
Altamente tossico.
Pericolo per la salute
La benzaldeide ha mostrato tossicità da bassa a moderata negli animali in prova, l’effetto di avvelenamento a seconda del dosaggio., Ingestione di 50-60 mLpuò essere fatale per l’uomo. Assunzione orale di un grandeil dosaggio può causare tremore,dolore gastrointestinale e danni ai reni. Gli esperimenti sugli animali hanno indicato che l’ingestione di questo composto da cavie ha causato tremore, sanguinamento dall’intestino tenue e un aumento del volume delle urine;nei ratti, l’ingestione ha provocato sonnolenza e coma.
Valore LD50, orale (cavie): 1000 mg/kg
Valore LD50, orale (ratti): 1300 mg/kg
Una quantità di 500 mg per un periodo di 24 orerisultato in moderata irritazione cutanea nei conigli.,A causa della sua bassa tossicità, alto boilingpoint, e bassa pressione di vapore, il rischio per la salute per gli esseri umani da esposizione a benzaldehydeis molto basso.
Pericolo di incendio
ALTAMENTE INFIAMMABILE: sarà facilmente acceso da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. I vapori possono viaggiare alla fonte di accensione e flash back. La maggior parte dei vapori sono più pesanti dell’aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o ristrette (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione del vapore all’interno, all’aperto o nelle fogne. Deflusso di fogna può creare pericolo di incendio o esplosione., I contenitori possono esplodere quando riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell’acqua.
Reattività chimica
Reattività con acqua: Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e Caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.
Farmacologia
La benzaldeide ha inibito significativamente l’attività peptica nel succo gastrico artificiale in vitro(inibizione del 20-45%) e in vivo nella misura dell ‘ 87% in persone sane normali e pazienti con ulcera (Kleeberg, 1959)., Come soluzione appena preparata 1: 500, ha esercitato un marcato effetto antispasmodico, rilassando il tono e inibendo le contrazioni di vari muscoli lisci isolati di cane, gatto,ratto, coniglio, topo, cavia, maiale e rana e di alcuni tessuti umani. Iniettato in conigli e altri animali ha prodotto un marcato rilassamento dell’intestino e della vescica urinaria e una marcata vasodilatazione della nave splancnica. L’iniezione di 4 ml di una soluzione al 5% iv in un gatto ha causato una caduta inpressione sanguigna e rallentamento della respirazione., Nei cani, 1 ml iniettato iv o sc o 2 ml/kg somministrato orallyproduced solo un leggero rallentamento della respirazione. L’iniezione di dosi più grandi iv ha prodotto solo una diminuzionein pressione sanguigna, leggero rallentamento della respirazione e inibizione delle contrazioni intestinali, con vasodilazionedella nave splancnica. Nei conigli, l’iniezione endovenosa di 20 ml di una soluzione allo 0-2% non ha prodottorisultati pericolosi. Grandi dosi iniettate di benzaldeide esercitano i loro importanti effetti tossici mosjtsul midollo, con rallentamento o paralisi della respirazione., Nell’animale intatto, il cuore è moltopoco colpito; ma la benzaldeide agisce come un depressore muscolare sul cuore di rana isolato (Macht, 1922).Trattamento del muscolo striato di ratto isolato per 1-5 min con 30 mm-benzaldeide aumentato il tasso di propagazione delle contratture e il tasso di rottura strutturale del muscolo striato lesionatofibre. Dopo un’applicazione più prolungata (per 30 min), la rapida propagazione della contrattura è continuatama la rottura strutturale è stata inibita (Busing, 1972).,
La benzaldeide possedeva definite proprietà anestetiche locali nei nervi sciatici di gatti, cani e rane, agli occhi di conigli e cani (accompagnati da irritazione) e nella pelle delle rane,ma era considerata inadatta all’uso pratico a causa della sua rapida ossidazione all’acido benzoico (Macht,1922).
In uno studio sugli effetti tossici dell’acqua di alloro di ciliegio sui topi e sull’intestino di ratto isolato, benzaldehydeè stato trovato per aiutare nella disintossicazione dell’HCN dalla formazione di C6H5?CH(OH)?CN (Lanza& Conte, 1964).,
La benzaldeide non ha agito come agente di reticolazione (concia) per il corio e l’aorta, poiché in una soluzione di 015 M non ha aumentato le temperature di restringimento idrotermale osservate in vitro di pelle di capra e aortae umane, bovine e canine (Milch, 1965).
I coefficienti di assorbimento intestinale della benzaldeide e dei composti correlati sono stati determinati dalla perfusione di soluzioni acquose attraverso l’intestino tenue di ratti anestetizzati (Nogami, Hanano& Yamada, 1968).,
Non sono stati osservati cambiamenti nei modelli motori gastrici, inclusa la motilità gastrica, nei ratti dopo inalazione di “livelli tossici” (non specificati) di benzaldeide da un campione liquido posto in una camera di prova usando aria ricircolata o da una carta satura applicata alla trachea (Roth & Tansy, 1972).
La benzaldeide in una concentrazione di 0-1 mmol/litro ha causato una depressione del 16% della frequenza di scarica di organi elettrici nel pesce elettrico mormiride Gnathonemus moori (Walsh& Schopp, 1966).,
Profilo di sicurezza
Veleno per ingestione e vie intraperitoneali. Moderatamente tossico per via sottocutanea. Allergene.Agisce come un debole anestetico locale. Localcontact può causare dermatite da contatto.Provoca depressione del sistema nervoso centralepiccole dosi e convulsioni in dosi più grandi.Irritante per la pelle. Cancerogeno discutibilecon dati sperimentali di origine tumorale.Dati di mutazione riportati. Combustibile liquid.To combattere il fuoco, utilizzare acqua (può essere usato come ablanket), alcool, schiuma, chimica secca. Astrong agente riducente. Reagisce violentemente conacido iperossiformico e altri ossidanti. Vedi anche ALDEIDI.,
Sintesi chimica
La benzaldeide naturale è ottenuta per estrazione e successiva distillazione frazionata da fonti botaniche; sinteticamente, dal cloruro di benzile e dalla calce o dall’ossidazione del toluene
Esposizione potenziale
Nella produzione di profumi, coloranti e acido chinamico; come solvente; in aromi.
Metabolismo
La benzaldeide era tra i 300 costituenti volatili rilevati nelle urine di dieci adulti . Viene comunemente convertito in acido ippurico in vivo., Nel coniglio e nel cane, l’acido ippurico sembra essere l’unico metabolita in cui non vi è praticamente alcuna formazione di benzoil glucuronide. La conversione della benzaldeide in acido benzoico nel coniglio segue la cinetica di reazione di primo ordine
conservazione
La benzaldeide deve essere conservata in un contenitore ben chiuso e protetta da danni fisici. Lo stoccaggio della sostanza chimica all’esterno o in un’area distaccata è preferito, mentre lo stoccaggio interno dovrebbe essere in un magazzino o in un armadio standard di liquidi infiammabili. La benzaldeide deve essere tenuta separata dai materiali ossidanti., Inoltre, le aree di stoccaggio e utilizzo non dovrebbero essere aree fumatori. I contenitori di questo materiale possono essere pericolosi quando vuoti poiché trattengono residui di prodotto (vapori, liquidi); osservare tutte le avvertenze e le precauzioni elencate per il prodotto
Spedizione
UN1990 Benzaldeide, Classe di pericolo: 9; Etichette:9—Varie materiali pericolosi.
Metodi di purificazione
Per diminuire il suo tasso di ossidazione, la benzaldeide di solito contiene additivi come idrochinone o catecolo. Può essere purificato tramite il suo composto di aggiunta di bisolfito, ma di solito la distillazione (sotto azoto a pressione ridotta) è sufficiente., Prima della distillazione viene lavato con NaOH o 10% Na2CO3 (fino a quando non si evolve più CO2), quindi con NA2SO3 e H2O saturi, seguito da essiccazione con CaSO4, MgSO4 o CaCl2.
Incompatibilità
La sostanza reagisce con l’aria, formandoperossidi espansi. Reagisce violentemente con acido performico, ossidanti, alluminio, ferro, basi e fenolo, causando pericolo di esplosione e incendio. Può auto-accendersi se assorbito in materiale combustiblematerial con grande superficie, o altrimenti dispersedover grandi aree. Reagisce con ruggine, ammine, alcali, basi forti, agenti riducenti come idrideds e metalli attivi.,
Smaltimento rifiuti
Incenerimento; aggiungere solvente combustibile e spruzzare nell’inceneritore con postbruciatore.
Precauzioni
I lavoratori devono fare attenzione quando usano la benzaldeide perché c’è il rischio di combustione spontanea. Può infiammarsi spontaneamente se viene assorbito su stracci, panni per la pulizia, indumenti, segatura, terra di diatomee (kieselguhr), carbone attivo o altri materiali con ampie superfici nei luoghi di lavoro. I lavoratori devono evitare di maneggiare la sostanza chimica e non devono tagliare, forare o saldare sopra o vicino al contenitore., Evitare l’esposizione della benzaldeide all’aria, alla luce, al calore, alle superfici calde come tubi caldi, scintille, fiamme libere e altre fonti di accensione. I lavoratori devono indossare indumenti e attrezzature di protezione individuale adeguati