2.It est principalement utilisé pour la préparation d’arômes, tels que l’amande, la cerise, la pêche, les noix, etc. le montant est de 40%. En tant qu’agent aromatisant sirop de cerise en conserve, l’ajout de la quantité est le sucre 3mL/kg.
3. Pharmaceutique, colorant, intermédiaires d’épices. Pour la production de formaldéhyde de benzène à base d’oxygène, d’acide laurique, d’aldéhyde laurique, de malachite, de benzoate de benzyle, d’aniline de benzyle et d’acétone de benzylidène, etc.. Utilisé pour régler la saveur de savon, l’essence comestible, etc.
4., Comme la tête de l’arôme spécial, il est utilisé trace formule pour le parfum, comme lilas, blanc, violet, jasmin, acacia, tournesol, prune douce, fleur d’oranger, Tofu pudding etc.. En outre, il est utilisé dans le savon. En outre, il peut être utilisé comme épices comestibles pour l’amande, la crème de noix de coco, les baies, les cerises, les abricots, les pêches, les prunes, les noix et la gousse de vanille, saveur épicée. Vin avec des saveurs telles que le rhum, le brandy, etc.
5. Le benzaldéhyde est un intermédiaire de résistance aux herbicides, de régulateur de croissance des plantes et d’anti-amine.
6. Utilisé comme réactif pour la détermination de l’ozone, du phénol, de l’alcaloïde et du méthylène., Utilisé dans la préparation d’épices.
Production
le benzaldéhyde peut être préparé de différentes manières.
- Obtenu à partir d’huiles essentielles naturelles par fractionnement.
- oxydation à l’Ozone et réaction de réduction de la thiourée de l’huile de cannelle naturelle (contenant un constituant cinnamaldéhyde à 80% ou plus)
- oxydation catalytique du toluène
- hydrolyser le dichlorométhane dans des conditions alcalines.,
réactions
le benzaldéhyde peut être lentement oxydé en acide benzoïque dans l’air, de sorte qu’une petite quantité d’hydroquinone est souvent ajoutée pour empêcher son oxydation.
Il n’y a pas d’atome α-H dans la molécule de benzaldéhyde., Réaction de disproportion (réaction de Cannizarro) peut se produire sous l’action d’alcali concentré:
Chauffage benzaldéhyde en présence de catalyseur d’ion cyanure, il se produira condensation bimoléculaire:
propriétés chimiques
le benzaldéhyde est un liquide huileux incolore à jaune avec une odeur Le benzaldéhyde est disponible dans le commerce en deux catégories: (i) le benzaldéhyde pur et (ii) et le benzaldéhyde double-distillé. Ce dernier a des applications dans les industries pharmaceutiques, de parfumerie et de parfumerie., Le benzaldéhyde peut contenir des traces de chlore, d’eau, d’acide benzoïque, de chlorure de benzyle, d’alcool benzylique et/ou de nitrobenzène. Le benzaldéhyde s’enflamme relativement facilement au contact de surfaces chaudes. Cela a été attribué à la propriété de très faible température d’auto-inflammation. Le benzaldéhyde subit également l’autoxydation dans l’air et est susceptible de l’auto-chaleur. Le benzaldéhyde existe dans la nature, se produisant sous des formes combinées et non combinées dans de nombreuses plantes. Le benzaldéhyde est également le principal constituant des huiles essentielles obtenues en pressant les grains de pêches, de cerises, d’abricots et d’autres fruits., Le benzaldéhyde est rejeté dans l’environnement dans les émissions provenant des processus de combustion, tels que les moteurs à essence et diesel, les incinérateurs et la combustion du bois. Il se forme dans l’atmosphère par oxydation photochimique du toluène et d’autres hydrocarbures aromatiques. Le benzaldéhyde est corrosif pour la fonte grise et ductile (solution à 10%) et toutes les concentrations de plomb. Cependant, le benzaldéhyde pur n’est pas corrosif pour la fonte., Le benzaldéhyde n’attaque pas la plupart des métaux communs, comme les aciers inoxydables, l’aluminium, le bronze en aluminium, le nickel et les alliages à base de nickel, le bronze, le laiton naval, le tantale, le titane et le zirconium. Lors de la décomposition, le benzaldéhyde libère de l’acide peroxybenzoïque et de l’acide benzoïquele benzaldéhyde est utilisé dans les parfums, les savons, les aliments, les boissons et autres produits; comme solvant pour les huiles, les résines, certains éthers de cellulose, l’acétate de cellulose et le nitrate de cellulose. Les utilisations du benzaldéhyde dans les industries sont étendues.,Nhibitor et teinture auxiliaire, dans l’industrie de la galvanoplastie, et dans la production de produits chimiques agricoles
Occurrence
présent sous forme de glucoside cyanurique (amygdaline) dans l’amande amère, la pêche, le noyau d’abricot et d’autres Prunusspecies; amygdaline est également présente dans diverses parties des plantes suivantes: Sambucus nigra, Chrysophyllum arlen, Anacyclusofficinarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia d’autres; benzaldéhyde libre a été rapporté trouvé dans plusieurs huiles essentielles: jacinthe, citronnelle, Iris, cannelle, sassafras, labdanum andpatchouli., Rapporté trouvé dans la confiture de fraises, poireau (cru) (Allium porrum L.), crispbread, Camembert,Gruyère de Comte, fromages provolone, thé noir, prune salée et marinée, cuit trassi, bière bantoue, sauge rouge (Texas sage) (S. coccinea Juss. ExMurr.), arrack, pétoncle ,prune de porc (Spondias mombins L.), chekur (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga) et d’autres ressources naturelles.,
utilisations
le benzaldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la production de produits chimiques aromatisants,tels que le cinnamaldéhyde, le cinnamalalcool et l’amyl et l’hexylcinnamaldéhyde pour le parfum,le savon et la saveur alimentaire; pénicilline synthétique,ampicilline et éphédrine; et comme matériau araw pour l’herbicide Avenge. Ilse produit dans la nature dans les graines d’amandes,d’abricots, de cerises et de pêches. Il se produit dans les quantités intraces dans l’huile de maïs.
utilise
la fabrication de colorants, de parfumerie, d’acides cinnamiques et mandéliques, comme solvant; dans les arômes.,
utilise
le benzaldéhyde est un agent aromatisant liquide et incolore, qui dégage une odeur semblable à celle d’une amande. il a un goût chaud (brûlant). il est oxydé en acide benzoïque lorsqu’il est exposé à l’air et se détériore sous la lumière. il est miscible dans les huiles volatiles, les huiles fixes, l’éther et de l’alcool; il est peu soluble dans l’eau. il est obtenu par synthèse chimique et par occurrence naturelle dans les huiles d’amande amère, de pêche et de noyau d’abricot. il est également appelé aldéhyde benzoïque.
définition
Ayellow huile biologique avec un almondlikeodor distinct., Benzènecarbaldéhyde sousles réactions caractéristiques des aldéhydeset peuvent être synthétisées en laboratoirepar les méthodes habituelles de l’aldéhyde synthesis.It est utilisé comme arôme alimentaire et dans la fabrication de colorants et d’antibiotiques, et peut être facilement fabriqué par la chlorinationof méthylbenzène et l’hydrolyse subséquente du (dichlorométhyl)benzène:C6h5ch3 + Cl2 →C6h5chcl2c6h5chcl2 + 2H2O →C6H5CH(OH)2+ 2HCLC6H5CH(OH)2 →C6H5CHO + H2O.,
préparation
le benzaldéhyde est préparé par hydrolyse du chlorure de benzal, par exemple, en milieu acide en présence d’un catalyseur tel que le chlorure ferrique ou en milieu alcalin avec du carbonate de sodium aqueux. Une partie du benzaldéhyde disponible dans le commerce provient d’un procédé technique pour le phénol. Dans ce processus, le benzaldéhyde est un sous-produit dans l’oxydation, dans l’air, du toluène en acide benzoïque.,aldehyde NO2·C6H4CHO, white solid, mp 58 °C; (10) with concentrated H2SO4 yields metabenzaldehyde sulfonic acid C6H4CHO (SO3H)2, (11) with anhydrous sodium acetate and acetic anhydride at 180 °C, yielding sodium benzoate C6H5CHOONa (12) with sodium hydrogen sulfite, forming benzaldehyde sodium bisulfite C6H5CHOHSO3Na, a white solid, from which benzaldehyde is readily recoverable by treatment with sodium carbonate solution; (13) with acetaldehyde made slightly alkaline with NaOH, yielding cinnamic aldehyde C6H5CH:CHCHO, (14) with phosphorus pentachloride, yielding benzylidine chloride C6H5CHCl2.,
valeurs de seuil D’arôme
détection: 100 ppb à 4,6 ppm; reconnaissance: 330 ppb à 4,1 ppm.
valeurs de seuil gustatif
caractéristiques gustatives à 50 ppm: sucré, huileux, amande, cerise, noisette et boisé
synthèse référence(s)
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 12, p. 403, 1964
The Journal of Organic Chemistry, 58, p. 4732, 1993 DOI: 10.1021/jo00069a043
Synthetic Communications, 16, p. 43, 1986 doi: 10.1080/00397918608057686
description générale
un liquide clair incolore à jaune avec une odeur D’amande amère. Point d’éclair près de 145 ° F., Plus dense que l’eau et insoluble dans l’eau. D’où coule dans l’eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l’air. Le principal danger pour l’environnement. Des mesures immédiates devraient être prises pour limiter la propagation dans l’environnement. Pénètre facilement dans le sol pour contaminer les eaux souterraines et les cours d’eau à proximité. Utilisé en assaisonnement et la parfumerie.
Air & réactions de l’eau
S’oxyde dans l’air pour former de l’acide benzoïque, qui est modérément toxique par ingestion. Insoluble dans l’eau.
profil de réactivité
un liquide combustible non toxique réagit avec les réactifs oxydants., Le benzaldéhyde doit être recouvert d’un gaz inerte en tout temps, car le benzaldéhyde est facilement oxydé par l’air en acide benzoïque . Au contact d’acides ou de bases forts, le benzaldéhyde subira une réaction de condensation exothermique . Une réaction violente a été observée au contact des peroxyacides (acide peroxyformique) . Une explosion s’est produite lorsque la pyrrolidine, le benzaldéhyde et l’acide propionique ont été chauffés pour former des porphyrines.
danger
hautement toxique.
danger pour la santé
le benzaldéhyde présentait une toxicité faible à modérée chez les animaux d’essai, l’effet de l’empoisonnement dépendant de la posologie., Ingestion de 50-60 mlpeut être mortel pour l’homme. La prise orale d’un largedose peut provoquer des tremblements,des douleurs gastro-intestinales et des lésions rénales. Les expériences animales ont indiqué que l’ingestion de ce composé par les cobayes a provoqué des tremblements, des saignements de l’intestin grêle et une augmentation du volume d’urine;chez les rats, l’ingestion a entraîné une somnolence et un coma.
valeur de DL50, orale (cobayes): 1000 mg/kg
valeur de DL50, orale (rats): 1300 mg/kg
Une quantité de 500 mg pendant une période de 24 heures résultant d’une irritation cutanée modérée chez le lapin.,En raison de sa faible toxicité, de son point d’ébullition élevé et de sa faible pression de vapeur, le danger pour la santé des humains de l’exposition au benzaldéhyde est très faible.
risque D’incendie
très inflammable: sera facilement enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers la source d’inflammation et revenir en arrière. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air. Ils se répandront le long du sol et s’accumuleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d’explosion de vapeur à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion., Les conteneurs peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.
réactivité chimique
réactivité avec L’eau: Aucune réaction; réactivité avec des matériaux communs: Aucune réaction; stabilité pendant le Transport: Stable; agents neutralisants pour les acides et les caustiques: non pertinents; polymérisation: non pertinente; inhibiteur de la polymérisation: non pertinent.
pharmacologie
le benzaldéhyde inhibait significativement l’activité peptique dans le suc gastrique artificiel in vitro(inhibition de 20 à 45%) et in vivo à hauteur de 87% chez les personnes en bonne santé normale et les patients atteints d’ulcère(Kleeberg, 1959)., En tant que solution 1:500 fraîchement préparée, il a exercé un effet antispasmodique marqué,relaxant le tonus et inhibant les contractions de divers muscles lisses isolés de chien, chat, rat,lapin, souris, cobaye, cochon et grenouille et de quelques tissus humains. Injecté dans des lapins et d’autres animaux, il a produit une relaxation marquée des intestins et de la vessie et une vasodilatation marquée du vaisseau splanchnique. L’Injection de 4 ml d’une solution à 5% iv dans un chat a provoqué une chute danspression sanguine et ralentissement de la respiration., Chez le chien, 1 ml injecté iv ou sc ou 2 ml/kg administré orallyproduit seulement un léger ralentissement de la respiration. L’Injection de plus grandes doses iv n’a produit qu’une chute de la pression artérielle, un léger ralentissement de la respiration et une inhibition des contractions intestinales, avec vasodilation du vaisseau splanchnique. Chez les lapins, l’injection iv de 20 ml d’une solution à 0-2% n’a pas produitrésultats dangereux. De grandes doses injectées de benzaldéhyde exercent leurs effets toxiques importants mosjtsur la moelle, avec ralentissement ou paralysie de la respiration., Chez l’animal intact, le cœur est trèspeu affecté; mais le benzaldéhyde agit comme un dépresseur musculaire sur le cœur de grenouille isolé (Macht, 1922).Le traitement du muscle strié de rat isolé pendant 1-5 min avec 30 mm-benzaldéhyde a augmenté le taux de propagation des contractures et le taux de dégradation structurelle des fibres musculaires striées lésées. Après une application plus prolongée (pendant 30 min), la propagation rapide de la contracture s’est poursuivie, mais la dégradation structurelle a été inhibée (Busing, 1972).,
le benzaldéhyde possédait des propriétés anesthésiques locales définies dans les nerfs sciatiques des chats, des chienset des grenouilles, dans les yeux des lapins et des chiens (accompagnés d’irritation) et dans la peau des grenouilles,mais était considéré comme impropre à une utilisation pratique en raison de son oxydation rapide en acide benzoïque (Macht,1922).
dans une étude des effets toxiques de l’eau de laurier-cerise sur les souris et sur l’intestin isolé du rat, le benzaldéhyde a – t-il aidé à la détoxication du HCN par la formation de C6H5?CH (OH)?CN (Lanza & Conte, 1964).,
le benzaldéhyde n’a pas agi comme agent de réticulation (tannage) pour le corium et l’aorte, car dans une solution de a015 m, il n’a pas augmenté les températures de retrait hydrothermal observées in vitro sur la peau du Gosier et sur les aortes humaines, bovines et canines (Milch, 1965).
Les coefficients d’absorption intestinale du benzaldéhyde et des composés apparentés ont été déterminés par perfusion de solutions aqueuses dans l’intestin grêle de rats anesthésiés (Nogami, Hanano & Yamada, 1968).,
aucun changement dans les schémas moteurs gastriques, y compris la motilité gastrique, n’a été observé chez le rat après inhalation de « niveaux toxiques » (non spécifiés) de benzaldéhyde provenant d’un échantillon liquide placé dans une chambre d’essai utilisant de l’air recirculé, ou d’un papier saturé appliqué sur la trachée (Roth & Tansy, 1972).
le benzaldéhyde à une concentration de 0-1 mmol/litre a provoqué une diminution de 16% de la fréquence de décharge des organes électriques chez le poisson électrique Mormyride Gnathonemus moori (Walsh & Schopp, 1966).,
profil de sécurité
Poison par ingestion et voies intrapéritonéales. Moderatelytoxic par voie sous-cutanée. Allergènes.Agit comme un anesthésique local faible. Localcontact peut provoquer une dermatite de contact.Provoque une dépression du système nerveux centralepetites doses et convulsions à des doses plus élevées.Un irritant de la peau. Cancérigène discutable avec des données tumorigènes expérimentales.Données de Mutation rapportées. Combustible liquid.To combattre le feu, utiliser de l’eau (peut être utilisé comme ablanket), de l’alcool, de la mousse, des produits chimiques secs. Agent réducteur Astrong. Réagit violemment avecl’acide peroxyformique et d’autres oxydants. Seealso ALDÉHYDES.,
synthèse chimique
le benzaldéhyde naturel est obtenu par extraction et distillation fractionnée subséquente à partir de sources botaniques; synthétiquement, à partir de chlorure de benzyle et de chaux ou par oxydation du toluène
Exposition Potentielle
dans la fabrication de parfums, de colorants et d’acide cinnamique; comme solvant; dans les arômes.
métabolisme
le benzaldéhyde faisait partie des 300 constituants volatils détectés dans l’urine de dix adultes . Il est généralement converti en acide hippurique in vivo., Chez le lapin et le chien, l’acide hippurique semble être le seul métabolite où il n’y a pratiquement pas de formation de glucuronide de benzoyle. La conversion du benzaldéhyde en acide benzoïque chez le lapin suit la cinétique de réaction de premier ordre
stockage
le benzaldéhyde doit être conservé dans un récipient hermétiquement fermé et protégé contre les dommages physiques. Le stockage de la substance chimique à l’extérieur ou dans une zone détachée est préférable, tandis qu’à l’intérieur, le stockage doit être dans une salle ou une armoire de stockage de liquides inflammables standard. Le benzaldéhyde doit être séparé des matériaux oxydants., En outre, les zones de stockage et d’utilisation doivent être des zones non fumeurs. Les contenants de ce matériau peuvent être dangereux lorsqu’ils sont vides car ils retiennent les résidus du produit (vapeurs, liquides); respecter toutes les mises en garde et précautions énumérées pour le produit
expédition
UN1990 benzaldéhyde, classe de danger: 9; étiquettes:9—matières dangereuses diverses.
méthodes de Purification
pour diminuer son taux d’oxydation, le benzaldéhyde contient généralement des additifs tels que l’hydroquinone ou le catéchol. Il peut être purifié via son composé d’addition de bisulfite, mais généralement la distillation (sous azote à pression réduite) est suffisante., Avant la distillation, il est lavé avec du NaOH ou 10% de Na2CO3 (jusqu’à ce qu’il n’y ait plus de CO2), puis avec du Na2SO3 et du H2O saturés, suivi d’un séchage avec CaSO4, MgSO4 ou CaCl2.
incompatibilités
la substance réagit avec l’air en formantperoxydes explosifs. Réagit violemment avec l’acide performique, les oxydants, l’aluminium, le fer, les bases et le phénol, provoquant un risque d’incendie et d’explosion. Peut s’auto-enflammer s’il est absorbé dans un matériau combustible de grande surface ou s’il est dispersé sur de grandes surfaces. Réagit avec la rouille, les amines, les alcalins, les fortesbases, agents réducteurs tels que les hydrideds et les métaux actifs.,
élimination des déchets
incinération; ajouter du combustible et vaporiser dans l’incinérateur avec postcombustion.
précautions
les travailleurs doivent être prudents lorsqu’ils utilisent du benzaldéhyde car il existe un risque de combustion spontanée. Il peut s’enflammer spontanément s’il est absorbé sur des chiffons, des chiffons de nettoyage, des vêtements, de la sciure de bois, de la terre de diatomées (kieselguhr), du charbon actif ou d’autres matériaux de grande surface sur les lieux de travail. Les travailleurs doivent éviter de manipuler la substance chimique et ne doivent pas couper, perforer ou souder sur ou à proximité du récipient., L’exposition du benzaldéhyde à l’air, à la lumière, à la chaleur, aux surfaces chaudes telles que les tuyaux chauds, aux étincelles, aux flammes nues et à d’autres sources d’inflammation doit être évitée. Les travailleurs doivent porter des vêtements et de l’équipement de protection individuelle appropriés