2.It se utiliza principalmente para la preparación de sabores, como almendra, cereza,melocotón, nueces, etc., la cantidad es de hasta 40%. Como agente aromatizante conservó el jarabe de la cereza, añadiendo la cantidad es azúcar 3ml / kg.3. Productos farmacéuticos, colorantes, intermedios de especias. Para la producción de formaldehído de benceno a base de oxígeno, ácido láurico, aldehído láurico, malaquita,benzoato de bencilo, anilina de bencilo y acetona de benciliden, etc.. Se utiliza para afinar el sabor del jabón, esencia comestible, etc.
4., Como la cabeza del aroma especial, se utiliza la fórmula de trazas para fragancias, como lila, blanco, violeta, jazmín, acacia, girasol, ciruela dulce, flor de naranja, pudín de Tofu, etc.. También se usa en jabón. También se puede usar como especias comestibles para almendras, crema de coco, bayas, cerezas, albaricoques, melocotones, ciruelas, nueces y frijoles de vainilla, sabor picante. Vino con sabores como ron, brandy, etc.
5. El benzaldehído es un intermediario de la resistencia a los herbicidas, regulador del crecimiento de las plantas y anti-Amina.
6. Utilizado como reactivo para la determinación de ozono, fenol, alcaloide y metileno., Utilizado en la preparación de especias.

producción

el benzaldehído se puede preparar de varias maneras.

• Obtenido a partir de aceites esenciales naturales por fraccionamiento.
• oxidación del ozono y reacción de reducción de tiourea del aceite de canela natural (que contiene un constituyente de cinamaldehído al 80% o más)
• 
• oxidación catalítica de tolueno
• 
• hidrolizar diclorometano en condiciones alcalinas.,
• 

reacciones

el benzaldehído se puede oxidar lentamente a ácido benzoico en el aire, por lo que a menudo se agrega una pequeña cantidad de hidroquinona para evitar su oxidación.

No hay átomo α-H en la molécula de benzaldehído., La reacción de desproporción (reacción de Cannizarro) puede ocurrir bajo la acción del álcali concentrado:

calentamiento de benzaldehído en presencia de catalizador de iones de cianuro, se producirá condensación bimolecular:

propiedades químicas

el benzaldehído es un líquido aceitoso incoloro a amarillo con olor a almendras amargas. El benzaldehído está disponible comercialmente en dos grados: (I) benzaldehído puro y (ii) y benzaldehído doble destilado. Este último tiene aplicaciones en las industrias farmacéutica, perfumería y flor., El benzaldehído puede contener trazas de cloro, agua, ácido benzoico, cloruro bencílico, alcohol bencílico y / o nitrobenceno. El benzaldehído se enciende relativamente fácilmente en contacto con superficies calientes. Esto se ha atribuido a la propiedad de muy baja temperatura de auto-ignición. El benzaldehído también sufre autooxidación en el aire y es propenso al autocalentamiento. El benzaldehído existe en la naturaleza, que se produce en formas combinadas y no combinadas en muchas plantas. El benzaldehído es también el principal componente de los aceites esenciales obtenidos al presionar los granos de melocotones, cerezas, albaricoques y otras frutas., El benzaldehído se libera al medio ambiente en las emisiones de los procesos de combustión, como los motores de gasolina y diesel, los incineradores y la quema de madera. Se forma en la atmósfera a través de la oxidación fotoquímica de tolueno y otros hidrocarburos aromáticos. El benzaldehído es corrosivo para el hierro fundido gris y dúctil (solución al 10%) y todas las concentraciones de plomo. Sin embargo, el benzaldehído puro no es corrosivo para el hierro fundido., El benzaldehído no ataca la mayoría de los metales comunes, como los aceros inoxidables, aluminio, bronce de aluminio, níquel y aleaciones a base de níquel, bronce, latón naval, tantalio, titanio y circonio. En la descomposición, el benzaldehído libera ácido peroxibenzoico y ácido benzoico el benzaldehído se usa en perfumes, jabones, alimentos, bebidas y otros productos; como solvente para aceites, resinas, algunos éteres de celulosa, acetato de celulosa y nitrato de celulosa. Los usos del benzaldehído en las industrias son extensos.,nhibitor y auxiliar de teñido, en la industria de galvanoplastia y en la producción de productos químicos agrícolas

presencia

presente como glucósido cianúrico (amigdalina) en almendras amargas, melocotones, albaricoques y otras especies de Prunus; la amigdalina también está presente en varias partes de las siguientes plantas: Sambucus nigra, Chrysophyllum arlen, Anacyclusofficnarnm, Anacyclus pedunculatus, Davallia brasiliensis, Lacuma deliciosa, Lacuma multiflora y otros; benzaldehído libre se ha reportado encontrado en varios aceites esenciales: Jacinto, citronela, orris, canela, sasafrás, labdano y Patchouli., Encontrado en mermelada de fresa, puerro (crudo) (Allium porrum L.), pan crujiente, Camembert,Gruyere de Comte, quesos provolone, Té Negro, Ciruela salada y encurtida, trassi cocida, cerveza Bantú, salvia roja (salvia de Texas) (S. coccinea Juss. ExMurr.), arrack, Vieira ,ciruela de cerdo (Spondias mombins L.), chekur (Alpinia sessilis Kon. = Kaemferia galanga) y otras fuentes naturales.,

usos

el benzaldehído se utiliza como intermediario en la producción de productos químicos aromatizantes,como cinamaldehído, cinamalalcohol y Amil – y hexilcinnamaldehído para perfume,jabón y sabor a alimentos; penicilina sintética,ampicilina y efedrina; y como material de araw para el herbicida Avenge. Ocurre en la naturaleza en las semillas de almendras,albaricoques, cerezas y melocotones. Se produce intrace cantidades en el aceite de maíz.

utiliza

fabricación de tintes, perfumería, ácidos cinámico y mandélico, como solvente; en sabores.,

usos

el benzaldehído es un agente aromatizante que es líquido e incoloro, y tiene un olor similar a la almendra. tiene un sabor caliente (ardiente). se oxida a ácido benzoico cuando se expone al aire y se deteriora bajo la luz. es miscible en aceites volátiles, aceites fijos, éter y alcohol; es ligeramente soluble en agua. se obtiene por síntesis química y por aparición natural en aceites de almendra amarga, melocotón y albaricoque. también se denomina aldehído benzoico.

definición

aceite orgánico amarillo con un olor almondlikeodor distinto., Las reacciones características de los aldehídos y pueden ser sintetizadas en el laboratorio por los métodos usuales de aldehído synthesis.It se utiliza como saborizante de alimentos y en la fabricación de colorantes y antibióticos, y puede ser fácilmente fabricado por la clorinaciónde metilbenceno y la subsiguiente hidrolisis de (diclorometil)benceno:C6H5CH3 + Cl2 →C6h5chcl2c6h5chcl2 + 2H2O →C6H5CH(OH)2+ 2hclc6h5ch(OH)2 →C6H5CHO + H2O.,

preparación

el benzaldehído se prepara por hidrólisis de cloruro benzal, por ejemplo, en medios ácidos en presencia de un catalizador como cloruro férrico o en medios alcalinos con carbonato de sodio acuoso. Parte del benzaldehído disponible comercialmente se origina a partir de un proceso técnico para el fenol. En este proceso, el benzaldehído es un subproducto en la oxidación, en el aire, del tolueno a ácido benzoico.,aldehyde NO2·C6H4CHO, white solid, mp 58 °C; (10) with concentrated H2SO4 yields metabenzaldehyde sulfonic acid C6H4CHO (SO3H)2, (11) with anhydrous sodium acetate and acetic anhydride at 180 °C, yielding sodium benzoate C6H5CHOONa (12) with sodium hydrogen sulfite, forming benzaldehyde sodium bisulfite C6H5CHOHSO3Na, a white solid, from which benzaldehyde is readily recoverable by treatment with sodium carbonate solution; (13) with acetaldehyde made slightly alkaline with NaOH, yielding cinnamic aldehyde C6H5CH:CHCHO, (14) with phosphorus pentachloride, yielding benzylidine chloride C6H5CHCl2.,

valores Umbral de Aroma

detección: 100 ppb a 4.6 ppm; reconocimiento: 330 ppb a 4.1 ppm.

Taste threshold values

Taste characteristics at 50 ppm: sweet, oily, almond, cherry, nutty and woody

Sintesis de referencia(S)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 12, p. 403, 1964
The Journal of Organic Chemistry, 58, p. 4732, 1993 DOI: 10.1021/jo00069a043
Synthetic Communications, 16, p. 43, 1986 doi: 10.1080/00397918608057686

descripción general

un líquido claro incoloro a amarillo con un olor a almendra amarga. Punto de inflamación cerca de 145 ° F., Más denso que el agua e insoluble en agua. Por lo tanto se hunde en el agua. Los vapores son más pesados que el aire. El principal peligro es para el medio ambiente. Deben adoptarse medidas inmediatas para limitar la propagación al medio ambiente. Penetra fácilmente en el suelo para contaminar las aguas subterráneas y las vías fluviales cercanas. Utilizado en la fabricación de saborizantes y perfumes.

Air & Water Reactions

se oxida en el aire para formar ácido benzoico, que es moderadamente tóxico por ingestión. Insoluble en agua.

perfil de reactividad

un líquido combustible no tóxico reacciona con reactivos oxidantes., El benzaldehído debe cubrirse con un gas inerte en todo momento, ya que el benzaldehído se oxida fácilmente por el aire a ácido benzoico . En contacto con ácidos o bases fuertes, el benzaldehído experimentará una reacción de condensación exotérmica . Se observó una reacción violenta al contacto con peroxiácidos (ácido peroxiformico) . Se produjo una explosión cuando la pirrolidina, el benzaldehído y el ácido propiónico se calentaron para formar porfirinas.

peligro

altamente tóxico.

peligro para la salud

el benzaldehído mostró una toxicidad de baja a moderada en los animales de ensayo, el efecto de envenenamiento depende de la dosis., La ingestión de 50-60 ml puede ser mortal para los seres humanos. La ingesta Oral de una dosis grande puede causar temblor, dolor gastrointestinal y daño renal. Los experimentos con animales indicaron que la ingestión de este compuesto por conejillos de Indias causó temblor, sangrado del intestino delgado y un aumento en el volumen de orina;en ratas, la ingestión produjo somnolencia y coma.
valor de LD50, oral (cobayas): 1000 mg/kg
valor de LD50, oral (ratas): 1300 mg/kg
Una cantidad de 500 mg durante un período de 24 horas.,Debido a su baja toxicidad, alto punto de ebullición y baja presión de vapor, el riesgo para la salud de los seres humanos por la exposición al benzaldehído es muy bajo.

peligro de Incendio

altamente inflamable: se encenderá fácilmente por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y volver a parpadear. La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se extenderán a lo largo del suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de Vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía hacia el alcantarillado puede crear riesgo de incendio o explosión., Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.

reactividad química

reactividad con agua: No reacción; reactividad con materiales comunes: No reacciones; estabilidad durante el transporte: estable; agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: no pertinente; polimerización: no pertinente; inhibidor de la polimerización: no pertinente.

Farmacología

el benzaldehído inhibió significativamente la actividad péptica en el jugo gástrico artificial in vitro (inhibición del 20-45%) e in vivo hasta el 87% en personas sanas normales y pacientes con úlceras(Kleeberg, 1959)., Como solución 1:500 recién preparada, ejerció un marcado efecto antiespasmódico,relajando el tono e inhibiendo las contracciones de varios músculos lisos aislados de perro, gato, rata,conejo, ratón, cobaya, cerdo y rana y de algunos tejidos humanos. Inyectado en conejos y otros animales produjo una relajación marcada de los intestinos y la vejiga urinaria y una vasodilatación marcada del vaso esplácnico. La inyección de 4 ml de una solución iv al 5% en un gato causó una caída en la presión sanguínea y ralentización de la respiración., En perros, 1 ml inyectado iv o sc o 2 ml/kg administrado o producido sólo un ligero enlentecimiento de la respiración. La inyección de dosis mayores iv produjo solo una caída en la presión arterial, un ligero enlentecimiento de la respiración e inhibición de las contracciones intestinales, con vasodilatación del vaso esplácnico. En conejos, la inyección iv de 20 ml de una solución al 0-2% no produjo resultados peligrosos. Grandes dosis inyectadas de benzaldehído ejercen sus efectos tóxicos importantes mosjt en la médula, Con desaceleración o parálisis de la respiración., En el animal intacto, el corazón está muy poco afectado; pero el benzaldehído actúa como un depresor muscular en el corazón de rana aislado (Macht, 1922).El tratamiento del músculo estriado aislado de rata durante 1-5 min con 30 mM-benzaldehído aumentó la tasa de propagación de contracturas y la tasa de ruptura estructural de las fibras musculares estriadas lesionadas. Después de una aplicación más prolongada (durante 30 min), continuó la rápida propagación de la contractura, pero se inhibió la ruptura estructural (Busing, 1972).,el benzaldehído poseía propiedades anestésicas locales definidas en los nervios ciáticos de gatos, perros y ranas, en los ojos de conejos y perros (acompañados de irritación) y en la piel de ranas,pero se consideró inadecuado para su uso práctico debido a su rápida oxidación al ácido benzoico (Macht,1922).en un estudio de los efectos tóxicos del agua de laurel de cereza en ratones y en el intestino aislado de ratas, se encontró que el benzaldehído ayuda en la desintoxicación del HCN por la formación de C6H5?CH (OH)?CN (Lanza& Conte, 1964).,el benzaldehído no actuó como agente de reticulación (curtido) para el Corio y la aorta, ya que en la solución a015 m no aumentó las temperaturas de contracción hidrotermal observadas in vitro de la piel del ganado y de aorta humana, bovina y canina (Milch, 1965).los coeficientes de tasa de absorción intestinal del benzaldehído y compuestos relacionados se determinaron mediante perfusión de soluciones acuosas a través del intestino delgado de ratas anestesiadas (Nogami, Hanano& Yamada, 1968).,no se observaron cambios en los patrones motores gástricos, incluida la motilidad gástrica, en ratas después de la inhalación de «niveles tóxicos» (no especificados) de benzaldehído de una muestra líquida colocada en una cámara de prueba usando aire recirculado, o de un papel saturado aplicado a la tráquea (Roth & Tansy, 1972).
benzaldehído en una concentración de 0-1 mmol/litro causó una depresión del 16% de la frecuencia de descarga de órganos eléctricos en el pez eléctrico mormírido Gnathonemus moori (Walsh & Schopp, 1966).,

perfil de seguridad

veneno por ingestión y vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por vía subcutánea. Un alérgeno.Actúa como un anestésico local débil. El contacto local puede causar dermatitis de contacto.Causa depresión del sistema nervioso central en dosis pequeñas y convulsiones en dosis más grandes.Un irritante de la piel. Carcinógeno cuestionable con datos tumorígenos experimentales.Datos de mutaciones reportados. Combustible liquid.To combatir el fuego, utilizar agua (puede ser utilizado como ablanket), alcohol, espuma, producto químico seco. Un agente reductor fuerte. Reacciona violentamente con ácido peroxiformico y otros oxidantes. También aldehídos.,

Síntesis Química

el benzaldehído Natural se obtiene por extracción y posterior destilación fraccionada de fuentes botánicas; sintéticamente, de cloruro de bencilo y cal o por oxidación de tolueno

exposición potencial

en la fabricación de perfumes, colorantes y ácido cinámico; como solvente; en sabores.

metabolismo

el benzaldehído fue uno de los 300 constituyentes volátiles detectados en la orina de diez adultos . Comúnmente se convierte en ácido hipúrico in vivo., En el conejo y el perro, el ácido hipúrico parece ser el único metabolito que prácticamente no hay formación de benzoil glucurónido. La conversión de benzaldehído a ácido benzoico en el conejo sigue una cinética de reacción de primer orden

almacenamiento

el benzaldehído debe mantenerse almacenado en un recipiente herméticamente cerrado y protegido contra daños físicos. Se prefiere el almacenamiento de la sustancia química en el exterior o en un área separada, mientras que el almacenamiento interior debe ser en una sala de almacenamiento o gabinete de líquidos inflamables estándar. El benzaldehído debe mantenerse separado de los materiales oxidantes., Además, las áreas de almacenamiento y uso deben ser áreas de no fumadores. Los contenedores de este material pueden ser peligrosos cuando están vacíos, ya que retienen los residuos del producto (vapores, líquidos); observe todas las advertencias y precauciones enumeradas para el producto

envío

Un1990 benzaldehído, clase de peligro: 9; etiquetas:9—Material Peligroso diverso.

Métodos de purificación

para disminuir su tasa de oxidación, el benzaldehído generalmente contiene aditivos como hidroquinona o catecol. Se puede purificar a través de su compuesto de adición de bisulfito, pero generalmente la destilación (bajo nitrógeno a presión reducida) es suficiente., Antes de la destilación, se lava con NaOH o 10% Na2CO3 (hasta que no se evolucione más CO2), luego con Na2SO3 saturado y H2O, seguido de secado con CaSO4, MgSO4 o CaCl2.

incompatibilidades

la sustancia reacciona con el aire, formando peróxidos explosivos. Reacciona violentamente con ácido performico, oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, causando fuego y peligro de explosión. Puede auto-encenderse si se absorbe en material combustible con gran área de superficie, o de otra manera dispersado sobre grandes áreas. Reacciona con óxido, aminas, álcalis, bases fuertes, agentes reductores como hidruros y metales activos.,

eliminación de residuos

incineración; añadir disolvente de combustible y pulverizar en el incinerador con posquemador.

precauciones

los trabajadores deben tener cuidado al usar benzaldehído porque existe un riesgo de combustión espontánea. Puede inflamarse espontáneamente si se absorbe en trapos, paños de limpieza, Ropa, aserrín, tierra de diatomeas (kieselguhr), carbón activado u otros materiales con grandes superficies en los lugares de trabajo. Los trabajadores deben evitar manipular la sustancia química y no deben cortar, perforar o soldar sobre o cerca del contenedor., Se debe evitar la exposición del benzaldehído al aire, la luz, el calor, superficies calientes como tuberías calientes, chispas, llamas abiertas y otras fuentes de ignición. Los trabajadores deben usar ropa y equipo de protección personal adecuado