Sinatra comenzó a llegar a Palm Springs a finales de la década de 1940. se lo había contado su amigo íntimo, el compositor Jimmy Van Heusen, quien se había detenido allí para repostar mientras volaba a los Ángeles. Van Heusen le dijo a Sinatra de la belleza del desierto más tarde ese día, y Sinatra insistió en que volaran allí esa noche. Compañeros conocidos de Sinatra que también habían comenzado a frecuentar Palm Springs en la década de 1940 incluyen Lana Turner y Dinah Shore, y la actriz Ava Gardner que se convertiría en su segunda esposa. El 1 de mayo de 1947 Sinatra entró en las oficinas de E., Stewart Williams, vestido con una gorra de marinero blanco y comiendo un cono de helado, y pidió que la empresa le construyera una casa de estilo georgiano como residencia de fin de semana; recientemente había firmado un contrato de cine con Metro Goldwyn Meyer, y había ganado su primer million 1 millón. Sintiendo que el estilo georgiano no era adecuado para los extremos del entorno desértico, Williams mostró a Sinatra dos dibujos arquitectónicos, uno del diseño georgiano y el otro de una casa moderna de una sola planta. Sinatra eligió el diseño moderno, y la casa iba a ser la primera comisión residencial de Williams., El hermano de Williams y socio arquitectónico, Roger, dijo más tarde que estaba» tan contento «de que Sinatra eligiera el diseño moderno, creyendo que»nos habríamos arruinado si nos hubiéramos visto obligados a construir georgiano en el desierto». Sinatra exigió que la casa se completara a tiempo para una fiesta de Navidad que tenía la intención de organizar.

la casa fue finalmente terminada poco antes del año nuevo a un costo de 1 150,000. Sinatra vivió en la casa desde su finalización en 1947 hasta 1954, y la vendió en 1957., Antes de venderla, Sinatra alquiló la casa a Moss Hart para que él y Judy Garland pudieran reescribir a Star is Born. Twin Palms fue fotografiado posteriormente por Julius Shulman.

la casa fue ocupada más tarde por una pareja de Texas durante 43 años que la dejaron en ruinas, hasta su venta en 1997 por 1 135,000. Posteriormente fue vendido en 2000 por 1 1,345,000 y por 2 2.9 millones en 2005. Two Palms se puso a la venta en 2010 por 3 3.25 millones.