Stephenson obtuvo una licenciatura en Ciencias en Contabilidad de la Universidad de Oklahoma Central y una Maestría en Contabilidad de la Universidad de Oklahoma, luego comenzó su carrera en 1982 con Southwestern Bell Telephone en la organización de tecnología de la información en Oklahoma. A finales de la década de 1980 a 1990, progresó a través de una serie de posiciones de liderazgo en finanzas, incluyendo una asignación internacional en la ciudad de México supervisando la inversión de SBT en Teléfonos de México (Telmex), donde, según Bloomberg, fue asesorado por Carlos Slim., En julio de 2001, fue nombrado vicepresidente sénior y director financiero de SBC, ayudando a la compañía a reducir su deuda neta de 3 30 mil millones a casi cero a principios de 2004. De 2003 a 2004, Stephenson se desempeñó como presidente de la Junta Directiva de Cingular Wireless. En 2004, fue nombrado director de operaciones de SBC y también nombrado por el Presidente Bush como Comité Asesor de telecomunicaciones de Seguridad Nacional.,
Stephenson continuó como COO después de la adquisición de SBC de AT&T en 2005, responsable de todas las operaciones inalámbricas y alámbricas en AT&T. en abril de 2007, AT&T anunció que Stephenson Whitacre como CEO y servir como Presidente y CEO de AT&T.
en 2008 Randall Stephenson ayudó en&t lanzamiento en&t aspire y lideró su campaña «it can wait».,
Stephenson fue presidente de la mesa redonda de negocios de 2014 a 2016.
en septiembre de 2016, Stephenson dio un discurso sobre las relaciones raciales en at&la Conferencia Anual del grupo de recursos para empleados de T en Dallas. Un empleado publicó un video del discurso en YouTube, en el que Stephenson pidió a los asistentes que hicieran un mayor esfuerzo para entenderse y comunicarse mejor.
durante su mandato como CEO, en&t adquirió DirecTV por 4 49 mil millones en julio de 2015 y Time Warner por Time 85 mil millones en junio de 2018., Según Drew FitzGerald del Wall Street Journal, Stephenson ha » transformado la compañía telefónica que heredó en una de las compañías de entretenimiento más grandes del mundo.»
a partir del 1 de julio de 2020, en&el COO John Stankey reemplazará a Stephenson como CEO de la compañía. En el momento en que Stephenson anunció su partida, se reconoció que las adquisiciones de DirectTV y Time Warner habían dado lugar a una carga de deuda masiva de 2 200 mil millones para la compañía.