Sinatra ha iniziato a venire a Palm Springs alla fine del 1940. Gli era stato detto dal suo caro amico, il compositore Jimmy Van Heusen, che si era fermato per il carburante lì mentre volava a Los Angeles. Van Heusen disse a Sinatra della bellezza del deserto più tardi quel giorno, e Sinatra insistette che volassero lì quella sera. Altri conoscenti di Sinatra che aveva anche iniziato a frequentare Palm Springs nel 1940 incluso Lana Turner e Dinah Shore, e l’attrice Ava Gardner che sarebbe diventata la sua seconda moglie. Il 1 ° maggio 1947 Sinatra entrò negli uffici di E., Stewart Williams, indossando un berretto da marinaio bianco e mangiare un cono gelato, e ha chiesto che l’azienda lo costruire una casa in stile georgiano come residenza week-end; aveva recentemente firmato un contratto cinematografico con Metro Goldwyn Meyer, e aveva fatto il suo primo million 1 milione. Sentendo che lo stile georgiano non era adatto agli estremi dell’ambiente desertico, Williams mostrò a Sinatra due disegni architettonici, uno del design georgiano e l’altro di una casa moderna a un piano. Sinatra scelse il design moderno e la casa doveva essere la prima commissione residenziale di Williams., Il fratello di Williams e partner architettonico, Roger, in seguito disse che era” così felice “che Sinatra avesse scelto il design moderno, credendo che”Saremmo stati rovinati se fossimo stati costretti a costruire georgiani nel deserto”. Sinatra ha chiesto che la casa sia completata in tempo per una festa di Natale che intendeva ospitare.
La casa è stata finalmente terminata poco prima del nuovo anno ad un costo di $150.000. Sinatra visse nella casa dal suo completamento nel 1947 al 1954 e la vendette nel 1957., Prima di venderlo, Sinatra affittò la casa a Moss Hart in modo che lui e Judy Garland potessero riscrivere A Star is Born. Twin Palms è stato successivamente fotografato da Julius Shulman.
La casa è stata poi occupata da una coppia del Texas per 43 anni che ha lasciato diventare fatiscente, fino alla sua vendita 1997 per $135,000. È stato successivamente venduto nel 2000 per $1.345.000 e per $2,9 milioni nel 2005. Two Palms è stato offerto in vendita nel 2010 per million 3,25 milioni.