Stephenson ha conseguito un Bachelor of Science in Accounting presso la University of Central Oklahoma e un Master of Accountancy presso la University of Oklahoma, poi ha iniziato la sua carriera nel 1982 con Southwestern Bell Telephone nella information-technology organization in Oklahoma. Alla fine degli anni 1980 fino agli anni 1990, ha progredito attraverso una serie di posizioni di leadership nella finanza, tra cui un incarico internazionale a Città del Messico supervisionando l’investimento di SBT in Telefonos de Mexico (Telmex), dove, secondo Bloomberg, è stato mentore di Carlos Slim., Nel luglio 2001, è stato nominato Senior vice president e Chief Financial officer per SBC, aiutando la società a ridurre il proprio debito netto da $30 miliardi a quasi zero entro l’inizio del 2004. Dal 2003 al 2004, Stephenson è stato presidente del consiglio di amministrazione di Cingular Wireless. Nel 2004, è stato nominato Chief Operating Officer di SBC e anche nominato dal presidente Bush come National Security Telecommunications Advisory Committee.,
Stephenson ha continuato come COO seguenti SBC acquisizione di&T nel 2005, responsabile wireless e wireline operazioni di at&T. Nel mese di aprile 2007, IN&T ha annunciato Stephenson sarebbe successo di ritirarsi Edward Whitacre, come amministratore delegato e il Presidente e CEO di&T.
Nel 2008, Randall Stephenson ha aiutato A&T lancio&T Aspire e portato la loro “Si Può Aspettare di campagna”.,
Stephenson è stato presidente della Business Roundtable dal 2014 al 2016.
Nel settembre 2016, Stephenson ha tenuto un discorso sulle relazioni razziali alla conferenza annuale del gruppo di risorse dei dipendenti di AT&T a Dallas. Un dipendente ha pubblicato un video del discorso su YouTube, in cui Stephenson ha chiesto ai partecipanti di fare uno sforzo maggiore per capirsi e comunicare meglio.
Durante il suo mandato come CEO, A&T ha acquisito DirecTV per billion 49 miliardi nel luglio 2015 e Time Warner per billion 85 miliardi nel giugno 2018., Secondo Drew FitzGerald del Wall Street Journal, Stephenson ha ” trasformato la compagnia telefonica che ha ereditato in una delle più grandi compagnie di intrattenimento del mondo.”
A partire dal 1 luglio 2020, A&Il COO John Stankey sostituirà Stephenson come CEO della società. Nel momento in cui Stephenson ha annunciato la sua partenza, è stato riconosciuto che le acquisizioni di DirectTV e Time Warner avevano a questo punto portato a un massiccio onere del debito di billion 200 miliardi per la società.