All’età di otto anni, Chapman è stato lanciato come “Piccolo Ragazzo” di Billy Elliot il Musical, per essere poi promosso al ruolo di Michael e, infine, il protagonista, diventando il secondo più longevo di un membro del cast, nella produzione. Durante il suo periodo in Billy Elliot, ha lavorato a fianco del futuro attore di Spider-Man Tom Holland, e ha avuto l’opportunità di incontrare il primo ministro britannico Gordon Brown con molti altri giovani attori nella commedia.,

Poco dopo aver lasciato Billy Elliot, Chapman è stato lanciato nella sitcom CBBC The Revolting World of Stanley Brown nel ruolo principale, al fianco di altri futuri Game of Thrones e Accecato dalla luce co-protagonista Nell Williams. Lo spettacolo è durato per una stagione. Ha fatto il suo debutto cinematografico nel film del 2014 Before I Go to Sleep, al fianco di Nicole Kidman e Colin Firth.

Dopo aver interpretato il ruolo minore di Martyn Lannister nella terza stagione di Game of Thrones, ha sostituito Callum Wharry nel ruolo principale di Tommen Baratheon, il giovane re di Westeros per la quarta, quinta e sesta stagione dello show., Con il resto del cast, è stato nominato per uno Screen Actors Guild Award. Nel 2018, ha interpretato il ruolo di Castor nella serie AMC Into the Badland per sette episodi, seguito da un ruolo di supporto nel film Accecato dalla luce.

Nel 2019, è stato lanciato, al fianco di George MacKay, come uno dei due protagonisti nel film di guerra 1917 diretto da Sam Mendes. Il film ha continuato a ricevere dieci nomination agli Oscar, vincendone tre. Successivamente, ha interpretato il ruolo principale di Matthew nel dramma di Eoin Macken Here Are the Young Men, supportato da Finn Cole, Anya Taylor-Joy e Ferdia Walsh-Peelo.