a la edad de ocho años, Chapman fue elegido como «Small Boy» en Billy Elliot The Musical, y más tarde sería promovido a los papeles de Michael y, finalmente, el personaje titular, convirtiéndose en el segundo miembro del reparto en la producción. Durante su tiempo en Billy Elliot, trabajó junto al futuro actor de Spider-Man Tom Holland, y tuvo la oportunidad de conocer al Primer Ministro del Reino Unido Gordon Brown con varios otros actores jóvenes en la obra.,

poco después de dejar a Billy Elliot, Chapman fue elegido para la sitcom de CBBC the Revolting World of Stanley Brown en el papel principal, junto a su compañero futuro juego de Tronos y cegado por la luz co-estrella Nell Williams. El espectáculo duró una temporada. Hizo su debut cinematográfico en la película del 2014 Before I Go to Sleep, junto a Nicole Kidman y Colin Firth.

después de interpretar el papel menor de Martyn Lannister en la tercera temporada de Game of Thrones, reemplazó a Callum Wharry en el papel principal de Tommen Baratheon, el joven rey de Poniente para la cuarta, quinta y sexta temporadas de la serie., Con el resto del elenco, fue nominado para un Screen Actors Guild Award. En 2018, interpretó el papel de Castor en la serie de AMC Into the Badland durante siete episodios, seguido de un papel secundario en la película Blinded by the Light.

en 2019, fue elegido, junto a George MacKay, como uno de los dos protagonistas de la película de guerra 1917 dirigida por Sam Mendes. La película recibió diez nominaciones a los premios de la Academia, ganando tres. Posteriormente, interpretó el papel principal de Matthew en el drama de Eoin Macken Here Are The Young Men, apoyado por Finn Cole, Anya Taylor-Joy y Ferdia Walsh-Peelo.