aunque compartía las mismas raíces rockabilly que Carl Perkins, Johnny Cash y Elvis Presley, Roy Orbison pasó a ser pionero de una marca completamente diferente de rock country/pop & roll a principios de los 60. lo que le faltaba en carisma y looks fotogénicos, Orbison lo compensó con creces con su voz operística temblorosa y narrativas melodramáticas de amor no correspondido y anhelo. En el proceso, estableció rock & roll arquetipos de The underdog y the hopelessly romantic loser., Estos no solo fueron amplificados por compañeros como Del Shannon y Gene Pitney, sino que también influyeron en las futuras generaciones de Roots rockers como Bruce Springsteen y Chris Isaak, así como las estrellas del country moderno The Mavericks.
Orbison hizo sus primeras grabaciones ampliamente distribuidas para Sun Records en 1956. Roy era un cantante de rockabilly capaz, y tuvo un pequeño éxito nacional con su primer single Sun, » Ooby Dooby.»Pero incluso entonces, estaba mucho más cómodo como cantante de baladas que como un gato Rockabilly Jive., Otros singles de Sun no tuvieron éxito, y a finales de los años 50 se estaba concentrando principalmente en construir una carrera como compositor, su mayor éxito temprano fue «Claudette» (grabado por los Everly Brothers).
Después de una breve e infructuosa temporada con RCA, Orbison finalmente encontró su voz con Monument Records, anotando un hit número dos en 1960 con «Only The Lonely. Esto estableció el personaje de Roy Orbison para siempre: una melancolía melancólica de amor fallido con una melodía dulce y inquietante, realzada por sus trinos vocales similares a Caruso en el clímax emocional de la canción., Estos y sus posteriores éxitos Monument también se jactaron de una producción innovadora y cuasi sinfónica, con la voz y la guitarra de Roy respaldadas por cuerdas emergentes, tambores siniestros y coros celestiales de vocalistas de respaldo.
en ese momento parecía que Roy estaba bien equipado para sobrevivir a la embestida británica de mediados de los 60. incluso había estado de gira con The Beatles en Gran Bretaña en 1963, y John Lennon ha admitido que trató de emular a Orbison cuando escribió el primer éxito Británico de The Beatles, «Please Please Me.»Pero la fortuna de Orbison declinó rápidamente después de que dejara Monument por MGM en 1965., Sería fácil decir que el sello principal no pudo replicar los valores de producción únicos de los clásicos Singles Monument, pero eso es solo parte de la historia. Roy, después de todo, Todavía estaba escribiendo la mayor parte de su material, y sus primeros discos de MGM se produjeron en un estilo que se aproximaba mucho a la época de Monument. La verdad más difícil de enfrentar era que sus canciones estaban empezando a sonar como variaciones menores de sí mismos, y que las tendencias contemporáneas en el rock y el soul lo estaban haciendo sonar anticuado.,
Orbison, como muchos grandes del rock temprano, siempre podía depender de grandes audiencias en el extranjero para pagar las cuentas. Sin embargo, las dos décadas entre mediados de los 60 y mediados de los 80 fueron innegablemente difíciles para él, tanto personal como profesionalmente. Una puñalada de finales de los 60 en la actuación fracasó miserablemente. En 1966, su esposa murió en un accidente de motocicleta; un par de años más tarde, su casa se incendió, dos de sus hijos perecieron en las llamas. Los intentos periódicos de reaparición con álbumes desultorios en la década de 1970 fueron en vano.,
el regreso de Orbison al ojo público se produjo a través de circunstancias inesperadas. A mediados de los 80, la película Blue Velvet de David Lynch destacó «In Dreams» en su banda sonora. Eso llevó a la cantante a hacer un álbum completo de regrabaciones de éxitos, con T-Bone Burnett actuando como productor. El disco no sustituyó a los originales, pero sí ayudó a restaurarlo a la prominencia dentro de la industria. Poco después, se unió a George Harrison, Bob Dylan, Tom Petty y Jeff Lynne en The Traveling Wilburys., Su exitoso álbum sentó las bases para el mejor álbum de Orbison en más de 20 años, Mystery Girl, que emuló el sonido de su clásico trabajo de los 60 sin sonar trillado. En el momento en que alcanzó las listas a principios de 1989, sin embargo, Orbison estaba muerto, reclamado por un ataque al corazón en diciembre de 1988. Cuatro años después de su muerte, Mystery Girl outtakes fueron terminados y lanzados como King of Hearts.,
la herencia de Orbison estableció la marca Orbison a finales de los 90, a través de la cual lanzaron una serie de shows en vivo realizados a lo largo de la vida del cantante; el buque insignia de esta serie fue box Roy Orbison: Authorized Bootleg Collection de 1999. Bear Family empaquetó todas sus grabaciones para Sun y Monument para el Siete CD Orbison de 2001., Virgin lanzó una edición del 25 aniversario de Mystery Girl en 2014, con Universal reviviendo las grabaciones de MGM de Orbison en 2015 a través del lanzamiento de hefty box set the MGM Years 1965-1973, que también incluyó el álbum previamente inédito One of the Lonely Ones; originalmente grabado en 1969, el álbum recibió su propio lanzamiento por separado.
en 2017, las pistas vocales originales de Roy Orbison fueron sobregrabadas por la Royal Philharmonic para el álbum A Love So Beautiful. El álbum fue oro en el Reino Unido, lo que llevó a la secuela de 2018 Unchained Melodies.,