Stephenson a obținut o diplomă de licență în contabilitate de la Universitatea din Oklahoma Centrală și un Master în contabilitate de la Universitatea din Oklahoma, apoi și-a început cariera în 1982 cu Southwestern Bell Telephone în Organizația de tehnologie a informației din Oklahoma. La sfârșitul anilor 1980 până în anii 1990, a progresat printr-o serie de funcții de conducere în finanțe, inclusiv o misiune internațională în Mexico City, supraveghind investiția SBT în Telefonos de Mexico (Telmex), unde, potrivit Bloomberg, a fost mentorat de Carlos Slim., În iulie 2001, a fost numit vicepreședinte senior și director financiar pentru SBC, ajutând compania să-și reducă datoria netă de la 30 de miliarde de dolari la aproape zero până la începutul anului 2004. Din 2003 până în 2004, Stephenson a fost președinte al Consiliului de administrație al Cingular Wireless. În 2004, a fost numit chief operating officer al SBC și, de asemenea, numit de președintele Bush în Comitetul Consultativ pentru telecomunicații pentru Securitate Națională.,

Stephenson a continuat ca COO următoarele SBC achiziționarea de LA&T în 2005, responsabil pentru toate wireless și wireline operațiuni la LA&T. În aprilie 2007, LA&T a anunțat Stephenson ar reuși retrage Edward Whitacre ca CEO-ul și va servi în calitate de Președinte și CEO de LA&T.

În 2008, Randall Stephenson a ajutat LA&T de lansare LA&T Aspiră și a condus lor „Se Poate Aștepta de campanie”.,Stephenson a fost președinte al Business Roundtable din 2014 până în 2016.în septembrie 2016, Stephenson a ținut un discurs cu privire la relațiile rasiale la AT&conferința anuală a grupului de resurse pentru angajați din Dallas. Un angajat a postat un videoclip al discursului pe YouTube, în care Stephenson a cerut participanților să depună un efort mai mare pentru a se înțelege reciproc și a comunica mai bine.în timpul mandatului său de CEO, la& t a achiziționat DirecTV pentru 49 de miliarde de dolari în iulie 2015 și Time Warner pentru 85 de miliarde de dolari în iunie 2018., Potrivit lui Drew FitzGerald de la Wall Street Journal, Stephenson a ” transformat compania de telefonie pe care a moștenit-o într-una dintre cele mai mari companii de divertisment din lume.”

începând cu 1 iulie 2020, la&t COO John Stankey îl va înlocui pe Stephenson în funcția de CEO al companiei. În momentul în care Stephenson și-a anunțat plecarea, s-a recunoscut că achizițiile DirectTV și Time Warner au dus până în acest moment la o povară masivă a datoriei de 200 de miliarde de dolari pentru companie.