La vârsta de opt ani, Chapman a fost aruncat ca „Mic” în „Billy Elliot” Muzicale, și mai târziu ar fi promovat la rolurile de Michael și în cele din urmă personajul titular, devenind al doilea cel mai longeviv membru exprimate în producție. În timpul petrecut pe Billy Elliot, a lucrat alături de viitorul actor Spider-Man Tom Holland și a avut ocazia să se întâlnească cu premierul britanic Gordon Brown cu alți câțiva tineri actori din piesă.,la scurt timp după ce l-a părăsit pe Billy Elliot, Chapman a fost distribuit în sitcom-ul CBBC the Revolting World of Stanley Brown în rolul principal, alături de colegul future Game of Thrones și orbit de co-starul Nell Williams. Spectacolul a durat un sezon. Și-a făcut debutul în film în filmul Before I Go to Sleep din 2014, alături de Nicole Kidman și Colin Firth.după ce a jucat rolul minor al lui Martyn Lannister în cel de-al treilea sezon al Game of Thrones, El l-a înlocuit pe Callum Wharry în rolul major al lui Tommen Baratheon, tânărul rege al Westeros pentru al patrulea, al cincilea și al șaselea sezon al emisiunii., Cu restul distribuției, a fost nominalizat la premiul Screen Actors Guild. În 2018, a jucat rolul lui Castor în serialul AMC Into the Badland pentru șapte episoade, urmat de un rol de susținere în filmul orbit de lumină.în 2019, a fost distribuit, alături de George Mackay, ca unul dintre cei doi protagoniști ai filmului de război regizat de Sam Mendes în 1917. Filmul a primit zece nominalizări la Premiile Oscar, câștigând trei. Ulterior, el a jucat rolul lui Matthew în Eoin Macken drama de Aici Sunt Tineri, susținută de Finn Cole, Anya Taylor-Bucurie, și Ferdia Walsh-Peelo.