Richard Loeb foi o segundo de quatro filhos de Albert e Anna Loeb. Albert Loeb, vice-presidente da Sears, Roebuck, e contratou uma governanta chamada Emily Struthers para ajudar na educação de seus filhos. Quando criança, Richard era um ávido leitor, com uma paixão por romances históricos e histórias de crime. Aos 12 anos, ele entrou na inovadora Universidade High School, adjacente ao campus da Universidade de Chicago., Richard era um rapaz extrovertido e popular, e parecia prosperar no rico ambiente de aprendizagem e social que o Ensino Médio proporcionava. Ele entrou para a Sociedade Literária caloira, O Clube de discussão e o Clube de Engenharia.
em casa, no entanto, Richard ficou cada vez mais ressentido com as incessantes exigências de sua governanta que ele estuda, mesmo enquanto a maioria de seus amigos jogavam beisebol ou pescavam. Loeb, em suas próprias palavras, “formou um hábito de lying…to passa por ela., Struthers, entretanto, concluiu que Richard era um estudante tão excepcional que ele deveria acelerar seus estudos e empurrá-lo para completar sua carreira no ensino médio em apenas dois anos. Richard lutou com o peso crescente dos trabalhos de casa, mas conseguiu se graduar no ensino médio logo após seu décimo quarto aniversário.
social e intelectualmente, no entanto, o caminho rápido de Ricardo deixou-o despreparado para as exigências do currículo na Universidade de Chicago., Após um ano de notas medíocres, Loeb conheceu um rapaz intelectualmente intenso e distante que estava se preparando para a universidade no outono seguinte, Nathan Leopold. Os dois rapazes, com personalidades e interesses dramaticamente diferentes, pareciam não ter quase nada em comum. Com a sua governanta a pairar agora fora, o Richard passou a maior parte das suas noites a beber, a socializar com amigos, ou a engatar raparigas–todas as actividades que entediavam o seu novo amigo.
em 1921, Loeb tinha embarcado em um curso que, quatro anos depois, o levaria para a prisão de Joliet., Começou com batota nas cartas e logo progrediu para esmagar Pára-brisas de carro e armazenar janelas com tijolos. O Crime emocionou o Loeb, e com o tempo a sua atenção passou a crimes cada vez mais graves. Leopold aceitou um papel como parceiro de Loeb no crime em troca de sexo, que era a motivação de Nathan para conduzir. A lista de crimes dos rapazes passou a incluir fogo posto e roubo.
Quando Richard Loeb anunciou que planejava transferir para a Universidade de Michigan, no outono de 1921, Nathan rapidamente decidiu que ele precisava para seguir seu crime, companheiro e amante, Ann Arbor., Em Michigan, o gregário Richard tornou-se um membro ativo de uma fraternidade e em grande parte abandonou seu antigo amigo que foi deixado para lamuriar e estudar com alguns outros meninos judeus que compartilharam sua inaptidão para a cena da Fraternidade. Loeb, apesar de dedicar uma quantidade excessiva de tempo para beber e jogar cartas, graduou-se em Michigan em 1923, aos 17 anos, o mais jovem graduado na história da Universidade.
após a graduação de Michigan, Loeb retornou à Universidade de Chicago em setembro de 1923 para se inscrever em um curso de história constitucional., Leopold havia se matriculado na Faculdade de Direito da Universidade de Chicago, e os dois meninos renovaram seu relacionamento. Logo depois começou a obsessão de Loeb em cometer o crime perfeito. Em novembro, o plano tinha começado a tomar forma. Isso envolveria o sequestro do Filho de pais ricos e a exigência de um grande resgate. Claro que o rapaz teria de ser morto para evitar a identificação posterior….após ser condenado pelo assassinato de Bobby Franks, Loeb entrou na prisão de Joliet. Mais tarde, ele e Leopold foram transferidos para a prisão de Statesville., Em 28 de janeiro de 1936, enquanto estava no chuveiro da prisão, Loeb foi fatalmente agredido por outro preso, James Day, com uma lâmina reta. Day não foi condenado pelo ataque, que ele alegou ter sido em legítima defesa.
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