Na idade de oito anos, Chapman foi lançado como “Menino” em Billy Elliot the Musical, e mais tarde viria a ser promovido para as funções de Michael e, finalmente, o personagem principal, tornando-se o segundo mais antigo membro do elenco na produção. Durante seu tempo em Billy Elliot, ele trabalhou ao lado do futuro ator do Homem-Aranha Tom Holland, e teve a oportunidade de conhecer o primeiro-ministro britânico Gordon Brown com vários outros jovens atores na peça.,pouco depois de deixar Billy Elliot, Chapman foi escalado para a sitcom CBBC The Revolting World of Stanley Brown no papel principal, ao lado de seu companheiro futuro Game of Thrones e cegado pela estrela luz Nell Williams. O show durou uma temporada. Ele fez sua estréia no cinema no filme de 2014 antes de eu ir dormir, ao lado de Nicole Kidman e Colin Firth.

Depois de jogar o papel menor de Martyn Lannister na terceira temporada de Game of Thrones, ele substituiu o Callum Wharry no papel principal de Tommen Baratheon, o jovem rei de Westeros para o quarta, quinta e sexta temporadas da série., Com o resto do elenco, ele foi nomeado para um Screen Actors Guild Award. Em 2018, ele desempenhou o papel de Castor na série AMC Into The Badland para sete episódios, seguido por um papel de apoio no filme cego pela luz.em 2019, ele foi escalado, ao lado de George MacKay, como um dos dois protagonistas do filme de guerra de 1917, dirigido por Sam Mendes. O filme passou a receber dez indicações ao Oscar, vencendo três. Posteriormente, ele desempenhou o papel principal de Matthew no drama de Eoin Macken Aqui estão os jovens, apoiados por Finn Cole, Anya Taylor-Joy, e Ferdia Walsh-Peelo.