Hutton começou sua carreira em Hollywood

um dos maiores obstáculos que Jim Hutton teve que enfrentar em Hollywood era sua altura. Com cerca de 1,80 m, era alto para Hollywood. No entanto, ele conseguiu reservar papéis apesar desta pequena desvantagem.o primeiro papel importante de Hutton em Hollywood foi na série de televisão The Twilight Zone. Ele co-estrelou com outro ator em ascensão, Rod Taylor, em um episódio que foi ao ar em 1959.após esse episódio, a próxima grande pausa de Hutton foi em um filme de estudantes universitários., Este filme universitário, onde os meninos estão, foi lançado em 1960. Isso ajudou Hutton a ganhar popularidade com os jovens adultos e público adolescente. Ele atuou no filme com Paula Prentiss.após o sucesso de onde os meninos estão, Paula Prentiss e Jim Hutton começaram a filmar uma série de filmes juntos. Isso foi em parte porque a dupla trabalhou bem juntos, e em parte porque Prentiss era uma atriz invulgarmente alta. Ela tinha aproximadamente 1,80 m e 10 polegadas. Assim, ela se encaixou bem com o alto Jim Hutton.,no final de 1960, ele estrelou com Prentiss no filme, A Máquina de lua-de-mel. O filme foi baseado na peça da Broadway, The Golden Fleecing. O enredo do filme diz respeito a três homens que tentam ganhar o jogo da roleta, usando um Computador da Marinha dos Estados Unidos. Hutton desempenhou o papel de Jason Eldridge.