Sinatra a commencé à venir à Palm Springs à la fin des années 1940. il en avait été informé par son ami proche, le compositeur Jimmy Van Heusen, qui s’y était arrêté pour se ravitailler en carburant alors qu’il s’envolait pour Los Angeles. Van Heusen a parlé à Sinatra de la beauté du désert plus tard dans la journée, et Sinatra a insisté pour qu’ils s’y rendent le soir même. D’autres connaissances de Sinatra qui avaient également commencé à fréquenter Palm Springs dans les années 1940 comprenaient Lana Turner et Dinah Shore, et L’actrice Ava Gardner qui allait devenir sa deuxième épouse. Le 1er mai 1947, Sinatra entra dans les bureaux de E., Stewart Williams, portant une casquette de marin blanc et mangeant un cornet de crème glacée, et a demandé que la firme lui construise une maison de style géorgien comme résidence de week-end; il avait récemment signé un contrat de film avec Metro Goldwyn Meyer, et avait fait son premier million de dollars 1. Sentant que le style géorgien ne convenait pas aux extrêmes de l’environnement désertique, Williams montra à Sinatra deux dessins architecturaux, l’un du design géorgien et l’autre d’une maison moderne de plain-pied. Sinatra a choisi le design moderne, et la maison devait être la première commande résidentielle de Williams., Le frère et partenaire architectural de Williams, Roger, a déclaré plus tard qu’il était » si heureux « que Sinatra ait choisi le design moderne, estimant que »nous aurions été ruinés si nous avions été forcés de construire géorgien dans le désert ». Sinatra a exigé que la maison soit achevée à temps pour une fête de Noël qu’il avait l’intention d’organiser.

la maison a finalement été terminée peu de temps avant le Nouvel An au coût de 150 000$. Sinatra a vécu dans la maison de son achèvement en 1947 à 1954, et l’a vendue en 1957., Avant de le vendre, Sinatra a loué la maison à Moss Hart afin que lui et Judy Garland puissent réécrire a Star is Born. Twin Palms a ensuite été photographié par Julius Shulman.

la maison a ensuite été occupée par un couple texan pendant 43 ans qui l’a laissée délabrée, jusqu’à sa vente en 1997 pour 135 000$. Il a ensuite été vendu en 2000 pour 1 345 000 dollars et pour 2,9 millions de dollars en 2005. Two Palms a été mis en vente en 2010 pour 3,25 millions de dollars.