Stephenson a obtenu un Baccalauréat Science Sciences en comptabilité de L’Université de Central Oklahoma et une Maîtrise en comptabilité de L’Université de L’Oklahoma, puis a commencé sa carrière en 1982 avec Southwestern Bell Telephone dans l’organisation des technologies de l’information dans L’Oklahoma. À la fin des années 1980 à 1990, il a progressé dans une série de postes de direction dans la finance, y compris une affectation internationale à Mexico supervisant l’investissement de SBT dans Telefonos de Mexico (Telmex), où, selon Bloomberg, il a été encadré par Carlos Slim., En juillet 2001, il a été nommé Premier vice-président et chef de la direction financière de SBC, aidant la société à réduire sa dette nette de 30 milliards de dollars à près de zéro au début de 2004. De 2003 à 2004, Stephenson a été président du Conseil d’administration de Cingular Wireless. En 2004, il a été nommé chef de l’exploitation de SBC et a également été nommé par le Président Bush en tant que Comité consultatif des télécommunications de sécurité nationale.,
Stephenson a continué en tant que chef de L’exploitation après L’acquisition par SBC de AT&T en 2005, Responsable de toutes les opérations sans fil et filaires chez AT&T. en avril 2007, at&t a annoncé Whitacre en tant que PDG et président-directeur général D’at&t.
en 2008, Randall Stephenson a aidé at&T à lancer at&t aspire et a dirigé leur campagne « it can wait ».,
Stephenson a été président de la Business Roundtable de 2014 à 2016.
en septembre 2016, Stephenson a prononcé un discours sur les relations raciales lors de la Conférence annuelle du groupe de ressources pour les employés de L’AT&T à Dallas. Un employé a publié une vidéo du discours sur YouTube, dans laquelle Stephenson a demandé aux participants de faire un plus grand effort pour se comprendre et mieux communiquer.
pendant son mandat de PDG, à& T a acquis DirecTV pour 49 milliards de dollars en juillet 2015 et Time Warner pour 85 milliards de dollars en juin 2018., Selon Drew FitzGerald du Wall Street Journal, Stephenson a » transformé la compagnie de téléphone dont il a hérité en l’une des plus grandes sociétés de divertissement au monde. »
à compter du 1er juillet 2020, à&T le chef de l’exploitation John Stankey remplacera Stephenson en tant que PDG de la société. Au moment où Stephenson a annoncé son départ, il a été reconnu que les acquisitions de DirectTV et Time Warner avaient à ce stade entraîné un fardeau de la dette massive de 200 milliards de dollars pour la société.