à l’âge de huit ans, Chapman a été jeté comme « petit garçon » dans Billy Elliot The Musical, et sera plus tard promu aux rôles de Michael et enfin le personnage titulaire, devenant membre de la distribution en cours d’exécution dans la production. Pendant son temps sur Billy Elliot, il a travaillé aux côtés du futur acteur de Spider-Man Tom Holland, et a eu l’occasion de rencontrer le premier ministre britannique Gordon Brown avec plusieurs autres jeunes acteurs de la pièce.,

peu de temps après avoir quitté Billy Elliot, Chapman a été jeté sur la sitcom CBBC The Revolting World of Stanley Brown dans le rôle principal, aux côtés de son compatriote futur Game of Thrones et aveuglé par la lumière co-star Nell Williams. Le spectacle a duré une saison. Il a fait ses débuts au cinéma en 2014 dans le film Before I Go to Sleep, aux côtés de Nicole Kidman et Colin Firth.

Après avoir joué le rôle mineur de Martyn Lannister dans la troisième saison de Game Of Thrones, il a remplacé Callum Wharry dans le rôle principal de Tommen Baratheon, le jeune roi de Westeros pour les quatrième, cinquième et sixième saisons de la série., Avec le reste de la distribution, il a été nominé pour un Screen Actors Guild Award. En 2018, il a joué le rôle de Castor dans la série AMC Into the Badland pendant sept épisodes, suivi d’un rôle de soutien dans le film Blinded by The Light.

en 2019, il a été choisi, aux côtés de George MacKay, comme l’un des deux rôles principaux dans le film de guerre 1917 réalisé par Sam Mendes. Le film a reçu dix nominations aux Oscars, remportant trois. Par la suite, il a joué le rôle principal de Matthew dans le drame D’Eoin Macken Here Are The Young Men, soutenu par Finn Cole, Anya Taylor-Joy et Ferdia Walsh-Peelo.